São Bento nasceu por volta do ano 480 dC, numa família da pequena nobreza que vivia nos montes Sabinos, ao sul de Roma. Apesar de ser considerado o "patriarca dos monges ocidentais", foi algo obscuro em seu próprio tempo. Tudo que se sabe sobre ele deriva-se do segundo livro de "Diálogos", do papa Gregório Magno, escritos por volta de 593-94.
Enviado à Roma para ser educado, chocou-se com a dissolução de costumes então reinante, e justamente por isso, abandonou a cidade e passou a viver como eremita, numa caverna na encosta de uma montanha, em Subiaco.
Pouco depois, vieram juntar-se a ele outros rapazes, também desejosos de partilhar seu modo de vida e, segundo a Tradição, Bento os dividia em pequenas comunidades de 12 membros.
Porém, em algum momento entre 520 e 530, em virtude de uma intriga, ele abandonou a comunidade de Subiaco, com um grupo de seguidores fieis, e mudou-se para Cassino, onde demoliu em templo consagrado a Apolo e, sobre suas ruínas, fundou (e fundamentou) o "Mosteiro de Monte Cassino", que ele próprio dirigiu até sua morte.

Mas Apolo talvez não lhe tenha perdoado a destruição do seu Santuário...
Em 577 da EC, Cassino foi saqueado pelos Lombardos, e permaneceu abandonado em ruínas por 140 anos, quando foi então reconstruído. Infelizmente, em 1341, tornou a vir abaixo, por conta de um terremoto. Houve ainda uma terceira reconstrução, mas o mosteiro foi novamente destruído, desta vez pelas bombas norte-americanas, em 1943.
Em todos os momentos de crise porém, seus monges procuraram salvar em primeiro lugar seus preciosos documentos...

Contudo, São Bento lhes havia dado uma Regra, cuja origem, aliás, é muito controvertida. Possivelmente trata-se de uma adaptação feita por ele a partir de outra regra, mais antiga, conhecida como "Regra do Mestre", obra anônima, composta na Itália uns 40 anos antes. Ambas as Regras porém, eram baseadas na tradição monástica oriental e nos escritos de João Cassiano.
A Regra Beneditina original continha um prólogo, seguido de 73 capítulos, que estabeleciam um plano detalhado e coerente para regular a vida quotidiana em uma organização monástica.
São Bento reconhecia a vocação do eremita, mas considerava a vida cenobítica bem mais útil e saudável do que o isolamento puramente contemplativo. Em virtude disso, determinou que os monges viveriam numa casa comunitária e seriam todos leigos, inclusive o abade. Contudo, era desejável que uns poucos se ordenassem padres, para celebrar a Eucaristia semanal.
As famílias eram estimuladas a entregarem seus filhos ao mosteiro para que fossem educados como monges, prática que se tornou uma importante fonte de recrutamento na Idade Média. Sua Regra prevê ainda obediência irrestrita ao abade, e noviciado de um ano para o postulante a monge, antes que este professasse seus "votos", os quais incluíam, além do voto de pobreza pessoal, a promessa de estabilidade, ou seja, a obrigação de permanecer no mosteiro até a morte.

Pressupunha-se que a abadia seria sustentada sob a forma de dotações, principalmente terras, mas São Bento parece não ter previsto a imensa riqueza fundiária que muitas das abadias acumulariam nos séculos seguintes, em virtude desta característica.
Como o mosteiro deveria ser "uma escola a serviço do Senhor", programada para treinar na vida espiritual os que nele ingressavam, a Regra previa que o dia do monge fosse inteiramente ocupado por uma rotina cuidadosamente programada, feita de orações comunitárias, leituras pias e trabalhos manuais. O trabalho manual era especialmente valorizado, pois São Bento acreditava que "trabalhar é orar". A estrutura do dia, chamada por ele "opus dei", era dividida em quatro horas para estudo, quatro para os ofícios divinos, e sete dedicadas aos trabalhos manuais. Havia o ofício divino da noite, ou "Vigília" e o ofício das primeiras horas do dia, ou "Matinas". A seguir vinham as "Laudes" e o restante das horas canônicas : Prima, Terça, Sexta, Nona, Vésperas e Completas. Com as Completas encerrava-se o "opus dei" daquele dia.

Era recomendado ao monge que evitasse contatos desnecessários com o mundo exterior, mantendo-se em clausura o maior tempo possível, mas a Regra fazia da hospitalidade um dever sagrado. Assim, o hóspede deveria ser recebido como se fosse o próprio Cristo.
Embora a regra incluísse um "Penitencial", (lista de punições para violações da disciplina monástica) apesar do que possa parecer, não era excessivamente rigorosa ou cruel.
Permitia sete horas de sono no Inverno e seis no Verão, com direito à sesta. O suprimento alimentar, embora não copioso, era razoavelmente adequado. Era realmente prescrita a abstinência de carne, mas não para os doentes. Além disso as refeições poderiam incluir uma ração moderada de vinho.

Foi esta mesma Regra que Roberto de Molesmes preocupou-se em recuperar quando iniciou, em Cîteaux, a reforma que visava maior austeridade e ascetismo nos monastérios, conhecida como "movimento cisterciense". Alguns anos depois, Bernardo, abade de Clairvaux, escreveu a Regra para os Cavaleiros do Templo.
São Bernardo também era de origem cisterciense e, por isso mesmo, baseou-se inteiramente (salvo as adaptações indispensáveis ao caráter militar dos Templários) na antiga e austera Ordem de São Bento de Núrcia.